Город в это время значится, как достаточно большой населенный пункт с деревянными фортификационными укреплениями. Коломна в начале четырнадцатого века одна из первых вошла в состав Московского княжества. Длительное время город постоянно подвергался нападениям различных иностранных интервентов. В 1408 году большое войско крымских татар под руководством хана Едигея дотла спалило Коломну.
Еще через тридцать лет другой крымский полководец захватил Коломну. До начала пятнадцатого столетия город еще дважды подвергался разорению. Постепенное укрепление Московского княжества привело к тому, что недалеко от города произошло несколько битв, во время которых русским дружинам удалось отразить нападение татарских войск.
В 1525 году на территории города строится большая каменная крепость. Это было одно из самых мощных фортификационных укреплений на территории Московского княжества, что позволило укрепить Коломну и принесло положительные результаты. Уже в 1586 году местная дружина и подошедшее подкрепление под руководством Одоевского разбило татарскую орду.
В начале семнадцатого века произошло несколько крупных сражений с польскими интервентами. Кроме того, в 1617 году к городу подошли запорожские казаки под руководством гетмана Сагайдачного, которые действовали в союзе с поляками. В 1667 году в небольшом селе Дединово, которое расположено неподалеку, был построен первый русский фрегат «Орел».
